跨 上 九 十 年 代 ， 香 島 隨 著 香 港 回 歸 祖 國 的 步 伐 繼 續 前 進 。
1991 年9 月 ， 我 正 校 經 過 校 董 會 多 年 努 力 爭 取 ， 獲 通 過 成 為 本 港 首 批 直 接 資 助 學 校 之 一 。 正 校 參 加 直 接 資 助 計 劃 後 ， 楊 耀 忠 先 生 專 任 正 校 校 長 ， 分 校 則 由 校 務 委 員 莊 立 度 先 生 出 任 校 長 ， 李 述 龍 先 生 仍 任 校 監 。
重 建 正 校 的 計 劃 ， 經 多 年 籌 備 後 ， 終 於 在1992 年 暑 假 期 間 開 始 動 工 拆 建 。 新 校 舍 共 有 二 十 六 個 標 準 課 室 ， 十 三 個 特 別 室 ， 有 大 禮 堂 ， 還 有 室 內 、 室 外 運 動 場 ， 設 備 現 代 化 。 正 校 校 舍 重 建 計 劃 是 校 董 會 決 定 的 ， 由 校 董 、 校 務 委 員 和 行 政 人 員 代 表 組 成 「 香 島 中 學 正 校 校 舍 重 建 工 作 委 員 會 」 執 行 重 建 計 劃 。 重 建 工 作 委 員 會 主 任 委 員 為 吳 炳 昌 ， 常 務 主 任 委 員 為 李 述 龍 ， 副 主 任 委 員 為 李 寶 幹 、 潘 比 薇 、 楊 耀 忠 。 還 有 委 員 葉 慧 珍 、 何 欽 贊 、 張 仲 熙 、 曾 錦 祥 、 莊 立 度 、 梁 劍 明 和 李 兆 文 等 人 。
1992 年 ， 大 坑 東 舊 校 舍 拆 建 時 ， 正 校 師 生 暫 遷 往 慈 雲 山 校 舍 上 課 ， 並 向 當 局 申 辦 兩 年 制 預 料 。 在 正 校 進 一 步 發 展 同 時 ， 荃 灣 分 校 於1993 年8 月 遷 往 大 埔 運 頭 街 太 和 園 校 舍 （ 校 舍 佔 他 近 四 萬 平 方 呎 ） ， 並 在 原 有 初 中 班 級 的 基 礎 上 擴 辦 至 中 四 以 上 的 班 級 。
1993 年8 月 ， 香 島 英 專 夜 校 在 大 埔 分 校 及 慈 雲 山 校 舍 開 辦 英 專 夜 校 的 分 校 。11 月 ， 香 島 英 專 商 科 夜 校 改 名 為 香 島 專 科 學 校 ， 標 誌 著 香 島 夜 校 進 入 一 個 新 階 段 ， 聘 請 吳 容 輝 先 生 擔 任 校 長 ， 李 寶 幹 先 生 仍 任 校 監 。
1994 年7 月 ， 大 坑 東 正 校 新 校 舍 落 成 ，9 月 正 校 師 生 在 新 校 舍 上 課 。 新 校 舍 的 啟 用 ， 表 明 我 校 決 心 以 新 的 風 貌 ， 迎 接 香 港 九 七 回 歸 。
1994 年 ， 大 埔 分 校 擴 辦 中 五 年 級 ， 並 向 當 局 申 辦 兩 年 預 科 ， 使 大 埔 分 校 成 為 香 島 第 二 間 設 有 從 中 一 到 預 料 各 級 的 完 全 中 學 。
同 年3 月 ， 香 島 專 科 學 校 向 當 局 培 訓 局 申 辦 培 訓 課 程 ， 設 有 中 文 電 腦 、 普 通 話 、 打 字 、 簿 記 等 科 目 ， 深 受 職 業 青 年 歡 迎 。
1995 年4 月 ， 結 合 四 十 九 年 周 年 校 慶 ， 我 校 隆 重 舉 行 了 正 校 新 校 舍 落 成 暨 四 十 九 周 年 校 慶 慶 祝 大 會 ， 特 邀 新 華 通 訊 社 香 港 分 社 張 浚 生 副 社 長 任 主 禮 嘉 賓 主 持 剪 綵 典 禮 。 正 校 新 校 舍 一 連 兩 天 開 放 ， 展 示 新 校 各 專 室 的 現 代 化 設 施 ， 接 待 了 二 千 多 位 各 界 人 士 參 觀 。
1995 年 初 ， 香 島 專 科 學 校 成 立 香 島 專 業 培 訓 中 心 ， 開 展 專 業 課 程 ， 與 艾 雲 斯 管 理 有 限 公 司 合 辦 專 業 培 訓 課 程 ， 包 括 演 說 技 巧 、 現 代 督 導 管 理 等 。3 月 初 ， 與 中 山 大 學 高 等 繼 續 教 育 學 院 簽 協 議 書 。6 月 ， 為 中 銀 集 團 培 訓 中 心 開 辦 中 銀 文 憑 課 程 導 修 班 ， 教 授 管 理 學 原 理 、 會 計 學 原 理 。1996 年1 月 繼 續 開 辦 中 銀 集 團 文 憑 課 程 導 修 班 ， 包 括 法 律 原 理 、 經 濟 學 概 論 、 市 場 學 及 資 訊 管 理 等 專 上 課 程 。
1995 年10 月 我 校 校 董 、 家 長 ， 及 各 單 位 行 政 組 成 代 表 團 ， 前 赴 粵 北 參 加 南 雄 香 島 希 望 小 學 新 校 舍 落 成 馭 用 儀 式 活 動 ， 使 香 島 傳 統 辦 學 精 神 傳 播 到 魯 北 南 雄 山 區 。 南 雄 縣 政 府 聘 請 李 寶 幹 先 生 為 該 校 名 譽 校 監 、 楊 耀 忠 先 生 為 該 校 名 譽 校 長 ， 我 校 各 位 校 董 為 名 譽 顧 問 。
1996 年4 月3 日 為 我 校 建 校 五 十 周 年 金 禧 校 慶 的 大 喜 日 子 ， 我 校 各 單 位 分 別 舉 行 慶 祝 活 動 。 參 加 五 十 周 年 金 禧 校 慶 活 動 的 有 來 自 美 加 和 東 南 亞 各 地 校 友 以 及 內 地 各 省 市 校 友 共 數 百 人 ， 盛 況 空 前 。3 日 下 午 集 中 在 正 校 禮 堂 舉 行 隆 重 的 慶 祝 大 會 ， 參 加 的 有 五 十 各 位 榮 休 教 工 、 國 內 、 海 外 校 友 代 表 團 、 全 體 教 工 及 各 方 好 友 人 士 。2 日 晚 上 ， 在 正 校 舉 行 文 藝 晚 會 、 招 待 榮 休 教 工 及 校 友 、 家 長 。3 日 晚 上 ， 在 海 城 大 酒 樓 舉 行 二 千 餘 人 大 聚 餐 ， 邀 請 新 華 社 通 訊 社 香 港 分 社 鄭 國 雄 副 社 長 任 主 禮 嘉 賓 、 並 宴 請 各 界 嘉 賓 及 南 雄 香 島 希 望 小 學 的 代 表 團 。